SPOILER!! SPOILER!!
Es mucho mejor matar a Playboy, porque te quedas con su ático y consigues de amigo a Dwayne, que su habilidad es enviarte refuerzos (2 negros con uzis

) y les puedes llevar por ahí y liarla contigo.
Matando a Dwayne, Playboy solo te da dinero, que por cierto en este juego sobra un poco, no hay tantos sitios donde gastarlo... y luego te da la espalda, diciendo que eres muy frío y tal...